Появившаяся на свет 26 марта 1944 года в Детройте (город в штате Мичиган, США), Дайан Эрнестин Росс вторая из шести детей семейства Росс. Ее родители Фред (Fred Earl) и Эрнестин (Ernestine). Отец был простым заводским рабочим, а мать, как сейчас модно говорить, была домохозяйкой. Другие братья и сестры Дайаны: Барбара Джин (Barbara Jean) и Рита (Rita), которая сейчас является актрисой; Фред (Fred Earl Jr.), Уилберт (Wilbert Alex) и Артур (Arthur). Последнего убили в июне 1996 года.
Интересно что, при рождении, родители дали своей второй дочери имя Дайан (Diane), но чиновник, регистрировавший рождение, ошибся всего лишь в последней букве имени, и в свидетельстве о рождении уже красовалось имя Дайана (Diana). С тех пор певица использовала эту маленькую неточность в качестве сценического псевдонима, который в совокупности с ее талантом принес ей всемирную известность. Несмотря на это, в семейном кругу ее продолжают называть Дайан.
Детство Дайаны прошло в маленькой квартирке одного из домов, которые являлись воплощением жилищной программы «Brewster-Douglas Homes» для людей с низкими доходами.
Певица вспоминает: «О моей жизни часто говорят как о классической истории под названием из грязи в книзи, но по правде говоря, эта формулировка меня совершенно не устраивает. Моя семья никогда не была в таком положении. Мы не могли иметь много денег и кождый момент для нас был совсем не блистательным. Я была воспитана на идеалах, на мыслях о том, что все желаемое может сбыться».
Дайана, наверное, с первых дней своей жизни полюбила музыку. Казалось, весь дом наполнен музыкой: мама, которая пекла на кухне печенья и напевала церковные гимны; радио, которое играло неумолкая. Музыка была повсюду, сопровождала Дайану на всем ее жизненном пути.
Певица признается: «
из окон нашего дома всегда слышалась музыка
». Шли годы, любовь Дайаны к пению не угасала. В последние годы учебы в высшей технической школе «Cass» города Детройт, Дайана Росс вместе с подружками из соседнего квартала Флоренс Бэллард (Florence Ballard), Мэри Уилсон (Mary Wilson) и Бетти МакГлоун (Betty McGlown) организовали вокальный квартет с названием «The Primettes». Группа была названа по аналогии с легендарным мужским ансамблем лейбла Motown «The Primes», позднее «The Temptations».
«Когда я была совсем юной, вспоминает Дайана Росс, у меня была подружка, племянница популярного негритянского исполнителя Смоуки Робинсона (Smokey Robinson). Когда я ночевала в ее доме, то мы буквально часами сидели на ступеньках подвала, где репетировал ее дядя. Уже тогда я чувствовала особую магию и значимость музыки. После того как один из альбомов Смоуки был прокручен по радио, я поняла, что всего в этой жизни можно достичь. Смоуки, продолжает певица, сопровождал нас на фирму Motown, где мы прошли первое в своей жизни прослушивание. Мы спели несколько песен акапелла, при этом жутко волновались. В середине последней песни, в которой я солировала, вошел владелец Motown Берри Горди (Berry Gordy) и, дождавшись конца, заключил: «Все было хорошо, девочки. Идите заканчивайте школу, работайте над своей музыкой, а затем снова приходите на прослушивание».
Вскоре Бетти покинула группу и на ее место пригласили Барбару Мартин (Barbara Martin). 20 марта 1959 года девушки сделали дебютную запись для лейбла Lu-Pine. Была выпущена виниловая пластинка с их первым синглом «Tears of Sorrow». Сингл не вошел ни в один хит-парад Америки.
Первая попытка оказалась полным провалом! Но до полного успеха оставалось совсем немного времени.